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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cyclohexen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Cyclohexen</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cyclohexen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

1,2,3,4-Tetrahydrobenzol

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H10

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-807-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>82,15 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,81 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a>−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−104 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

83 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

praktisch unlöslich in Wasser (0,21 g·<a href="Liter" title="Liter">l</a>−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,446 (20 °C)<a href="#cite_note-Sigma-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">240</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">331</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 300 ml·m−3 bzw. 1015 mg·m−3<a href="#cite_note-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zu den <a href="Cycloalkene" title="Cycloalkene">Cycloalkenen</a> (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a>).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Industriell wird Cyclohexen durch <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von <a href="Cyclohexanol" title="Cyclohexanol">Cyclohexanol</a> gewonnen. Das Verfahren geht auf den russischen Chemiker <a href="Wladimir_Nikolajewitsch_Ipatjew" title="Wladimir Nikolajewitsch Ipatjew">Wladimir Nikolajewitsch Ipatjew</a> zurück, welcher den cyclischen Alkohol als Dampf (Gas) über einen erhitzten Feststoffkatalysator aus <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Tonerde</a> leitete.<a href="#cite_note-4">[4]</a> Bei einer Reaktionstemperatur zwischen 380 und 450 °C entsteht Cyclohexen in 89%iger Ausbeute.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

Später wurde gefunden, dass die Dehydratisierung auch ohne Katalysatoren in reinem Wasser unter Druck bei Temperaturen von 250 bis 380 °C möglich ist, wobei 1- und 3-Methylcyclopenten als Nebenprodukte auftreten.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

Eine weitere Möglichkeit ist die Dehydratisierung von Cyclohexanol in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure oder Phosphorsäure.<a href="#cite_note-7">[7]</a> Es handelt sich hierbei um eine säurekatalysierte <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">1,2-Eliminierung</a> nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch phenolartig, bei niedrigen Konzentrationen in der Umgebungsluft nach Erdgas. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm−3 ist es leichter als Wasser. Die Dämpfe sind sehr viel schwerer als Luft.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Mit den Methoden der <a href="Elektronenbeugung" title="Elektronenbeugung">Elektronenbeugung</a> und <a href="Mikrowellenspektroskopie" title="Mikrowellenspektroskopie">Mikrowellenspektroskopie</a> wurde die Konformation des Cyclohexens in der Gasphase ermittelt. Es bevorzugt eine Halbsesselkonformation; die Kohlenstoffatome C-3 und C-6 liegen in der Ebene der Doppelbindung.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Wie beim gesättigten Kohlenwasserstoff <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> ist die Konformation flexibel. Das Molekül unterliegt einer Inversion mit einer Inversionsbarriere von ca. 5 kcal/mol (22 kJ/mol). Der Übergangszustand entspricht einer Boot-Konformation.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Die Thermolyse (Pyrolyse) in der Gasphase zwischen 814 und 902 Kelvin, d. h. 541–629 °C führt in einer unimolekularen Reaktion zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> und <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a>. Dies ist das Ergebnis einer (vermutlich konzertierten) <a href="Diels-Alder-Reaktion#Retro-Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Retro-Diels-Alder-Reaktion</a>.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

An der C=C-Doppelbindung des Cyclohexens finden für diese Funktion charakteristische Reaktionen statt. Durch <a href="Epoxidierung" class="mw-redirect" title="Epoxidierung">Epoxidierung</a> entsteht <a href="Cyclohexenoxid" title="Cyclohexenoxid">Cyclohexenoxid</a>. Brom liefert <a href="1%2C2-Dibromcyclohexan" title="1,2-Dibromcyclohexan">trans-1,2-Dibromcyclohexan</a>. Im ersten Reaktionsschritt wird dabei ein <a href="Bromoniumion" title="Bromoniumion">Bromoniumion</a> gebildet, welches ‚auf der Rückseite‘ mit dem freigesetzten Bromidion reagiert.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Wie die meisten Cyclohexanderivate liegt trans-1,2-Dibromcyclohexan in einer Sesselkonformation vor, bei der beide Bromatome entweder die equatoriale oder die axiale Position einnehmen (siehe Kasten, rechts).

Ein erster Nachweis von <a href="Dichlorcarben" title="Dichlorcarben">Dichlorcarben</a> gelang durch Addition an die Cyclohexen-Doppelbindung.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Cyclohexen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei −17 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-13">[13]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1,09 Vol.‑% (37 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 7,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Hier ergibt sich ein oberer <a href="Explosionspunkt" title="Explosionspunkt">Explosionspunkt</a> von −18 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,85 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-13">[13]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIB.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 0,52 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<a href="#cite_note-Chen-14">[14]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 265 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-13">[13]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Cyclohexen wird zur Synthese von <a href="Adipins%C3%A4ure" title="Adipinsäure">Adipinsäure</a> und <a href="Maleins%C3%A4ure" title="Maleinsäure">Maleinsäure</a>, einige Derivate zur Herstellung von <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimitteln</a> verwendet. Außerdem ist Cyclohexen ein gutes <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> in der chemischen Industrie und für <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffe</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Cyclohexen ist gesundheitsschädlich. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Cyclohexene?uselang=de">Commons: Cyclohexen</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-16">q</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-17">r</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-18">s</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=027890">Cyclohexen</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/29230">Cyclohexene</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. November 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/29230?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 110-83-8 bzw. Cyclohexen), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> W. Ipatiew: Katalytische Reaktionen bei hohen Temperaturen und Drucken. XX. Dehydration cyclischer Alkohole. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1910.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Louis F. Fieser, Mary Fieser: Lehrbuch der Organischen Chemie, Übersetzt und bearbeitet von Hans R. Hensel, Verlag Chemie, Weinheim 1954, S. 58.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Naoko Akiya, Phillip E. Savage: Kinetics and Mechanism of Cyclohexanol Dehydration in High-Temperature Water. In: Industrial & Engineering Chemistry Research Jg. 2001 Bd. 40, Heft 8, S. 1822–1831. <a href="https://doi.org/10.1021/ie000964z" class="extiw external" title="doi:10.1021/ie000964z">DOI: 10.1021/ie000964z</a>

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 1. Auflage, S. 243, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Joseph F. Chiang, Simon Harvey Bauer: Molecular structure of cyclohexene. In: Journal of the American Chemical Society Jg. 1969, Bd. 91, Heft 8, S. 1898–1901. <a href="https://doi.org/10.1021/ja01036a004" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01036a004">DOI: 10.1021/ja01036a004</a>

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Lewis N. Mander: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, 1994, ISBN 0-471-01670-5

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Masao Uchiyama, Tadao Tomioka, Akira Amano: Thermal Decomposition of Cyclohexene. In: The Journal of Physical Chemistry Jg. 1964, Bd. 68, Heft 7, S. 1878–1881. <a href="https://doi.org/10.1021/j100789a036" class="extiw external" title="doi:10.1021/j100789a036">DOI: 10.1021/j100789a036</a>

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> D. C. Tardy, R. Ireton, A. S. Gordon: Thermal decomposition of labeled cyclohexene. A complex reaction involving a forbidden 1,2-hydrogen elimination. In: Journal of the American Chemical Society, Jg. 1979, Bd. 101, Heft 6, S. 1508–1514. <a href="https://doi.org/10.1021/ja00500a024" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja00500a024">DOI: 10.1021/ja00500a024</a>

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 1. Auflage, S. 233, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985.

</li>

<li id="cite_note-Brandes-13">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_13-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_13-2">c</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-Chen-14"><a href="#cite_ref-Chen_14-0">↑</a> Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in <a href="J._Loss_Prev._Proc._Ind." class="mw-redirect" title="J. Loss Prev. Proc. Ind.">J. Loss Prev. Proc. Ind.</a> 67 (2020) 104227, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jlp.2020.104227">10.1016/j.jlp.2020.104227</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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